GOBIERNO DE LA CIUDAD DE BUENOS AIRES

SECRETARIA DE EDUCACIÓN

ESCUELA TÉCNICA N°33 - D.E.19°

"FUNDICIÓN MAESTRANZA DEL PLUMERILLO"

(CP.1437)Av.Int.Fco.Rabanal 1549 -Cap.Fed.- Tel-FAX 4918-7104

 

Programa de:

PLAN DE ESTUDIOS:  Ciclo Superior – Esp. Química

                                       Resolución CONET  2263 / 79

QUIMICA ORGANICA   II

AÑO:

6°

 

CICLO 

SUPERIOR

Hs.Sem.:

4

Especialidad:

QUIMICA

Hoja:

1/3

Tema

Desarrollo

 

Unidad 1:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Unidad 2:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 Unidad 3:

 

 

 

Nomenclaturas y propiedades físicas de los ácidos carboxílicos y derivados.- Obtención de ácidos carboxílicos (métodos generales): a) carbo natación de reactivos órgano-metálicos  b) por oxidación  c) síntesis malónica  d) síntesis acetilacetica  e) hidrólisis de nitrilos  f) síntesis de Koch  g) reacción de Cannizaro  h) reacción de haloformo  i) síntesis de Arnd-Eister  j) adiciones a ácidos carboxílicos insaturados.-  Obtención de ácidos carboxílicos insaturados: a) a partir del ácido malónico  b) deshidratación de hidroxiácidos  c) deshidrohalogenación de halogenoácidos  d) desaminación de aminoácidos.-  Obtención de a y b halogenoácidos:  a) reacción de Hell-Volhard-Zellinsky  b) adiciones de HX a ácidos insaturados  c) desplazamiento del halógeno mediante reactivos nucleofílicos.-  Obtención de a y b hidroxiácidos: hidrólisis de cianhidrinas, halogenoácidos e hidroxiésteres.-  Obtencion de a y b cetoácidos: hidrólisis de cianuros de acilo y de cetoésteres.

 

Obtención de halogenuros de acilo.-  Obtención de anhídridos:  a) deshidratación de ácidos carboxílicos  b) a partir de carboxilatos y cloruros de acilo.-  Obtención de amidas:  a) amonólisis de ácidos carboxílicos y derivados  b) a partir de amidas y urea  c) reacción de Ritter  d) hidrólisis parcial de nitrilos.-  Obtención de imidas.-  Obtención de ésteres:  a) esterificación de Fisher  b) esterificación de halogenuros de acilo, anhidridos y transesterificaciones  c) alquilación de carboxilatos  d) a partir del diazometano  e) pirólisis de sales de tetraalquil aminio  f) reacción de Tishchenko.-  Obtención de hidroxiésteres:  a) reacción de Reformatsky  b) reducción de cetoésteres.-  Obtención de cetoésteres y ésteres aril-malónicos: condensación de Claisen.

 

Propiedades químicas generales de los ácidos carboxílicos y derivados:  a) hidrólisis de derivados  b) reducción  c) oxidación  d) reacción con reactivos organometálicos  e) acilaciones  f) pirólisis.-  Propiedades químicas específicas de los ácidos carboxílicos:  a) carácter ácido  b) carácter nucleofílico del carboxilato  c) ciclación de ácidos insaturados e hidroxiácidos  d) descarbonilación de hidroxiácidos  e) adición a triples y dobles ligaduras.-  Propiedades químicas específicas de los halogenuros de acilo:  a) sustituciones nucleofílicas  b) tautomería ceto-enólica y adiciones electrofílicas

 

 

 

 

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(CP.1437)Av.Int.Fco.Rabanal 1549 -Cap.Fed.- Tel-FAX 4918-7104

 

Programa de:

PLAN DE ESTUDIOS:  Ciclo Superior – Esp. Química

                                       Resolución CONET  2263 / 79

QUIMICA ORGANICA   II

AÑO:

6°

 

CICLO 

SUPERIOR

Hs.Sem.:

4

Especialidad:

QUIMICA

Hoja:

2/3

Tema

Desarrollo

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Unidad 4:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Unidad 5:

 

 

 

 

al enol.-  Propiedades químicas específicas de las amidas e imidas:  a) carácter ácido-base  b) reactivos de Vilsmeier y reacción de Vilsmeier-Haack  c) obtención y aplicación de nitrosoderivados (obtención del diazometano y de gomaespumas)  d) obtención y aplicación de las N-bromosuccinimida.-  Propiedades químicas específicas de compuestos cetocarboxílicos:  a) descarboxilación a cetonas  b) tautomería ceto-enólica.-  Obtención, propiedades y uso de la urea y principales derivados.-  Ceras, grasas y aceites.

 

Nitrilos e isonitrilos: estructuras, nomenclaturas y usos.-  Obtención de nitrilos:  a) alquilación de cianuros inorgánicos  b) deshidratación de amidas y aldoximas  c) adiciones a los hidrocarburos insaturados  d) alquilación de nitrilos.-  Obtención de isonitrilos:  a) deshidratación de N-alquil formamidas  b) alquilación del cianuro de plata.-  Propiedades químicas de los nitrilos:  a) hidrólisis  b) reducción  c) carácter ácido del H a  d) reacción con reactivos de Grignard.-  Propiedades de los isonitrilos:  a) reacciones nucleofílicas  b) isomerización, reducción y oxidación a isocianatos.

 

Aminas:  nomenclaturas y propiedades físicas.- Obtención de mezclas:  a) reacción de Hofmann  b) reducción de nitrilos  c) amonólisis de aldehidos  d) reacción de Leuckart.-  Obtención de aminas primarias puras:  a) síntesis de Gabriel  b) reducción de oximas, amidas primarias, nitrocompuestos y azidas  c) reacción de Ritter  d) degradación de Hofmann  e) a partir de reactivos de Grignard.-  Obtención de aminas secundarias puras:  a) desalquilación de aminas terciarias  b) alquilación de N-alquil sulfonamidas  c) a partir de reactivos de Grignard.-  Obtención de aminas terciarias puras:  a) alquilación de aminas primarias y secundarias  b) a partir de reactivos de Grignard.-  Propiedades químicas de las aminas:  a) carácter básico  b) obtención y usos de sales de amonio e hidróxidos cuaternarios; eliminación de Hofmann  c) formación y aplicación de carbinolaminas, iminas, enaminas y sales de imonio; reacción de Mannich  d) formación, aplicación y propiedades de los isocianatos  f) obtención y usos de ácidos sulfámicos y sulfanilamida  g) nitrosación  h) obtención de cloraminas  i) oxidación  j) reacciones de las aminas aromáticas  k) separación e identificación de aminas:  ensayo del isonitrilo, acilación y método de Hinsberg.

 

 

 

 

 

 

 

 

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Programa de:

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                                       Resolución CONET  2263 / 79

QUIMICA ORGANICA   II

AÑO:

6°

 

CICLO 

SUPERIOR

Hs.Sem.:

4

Especialidad:

QUIMICA

Hoja:

3/3

Tema

Desarrollo

 

 

 

Unidad 6:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Unidad 7:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Unidad 8:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Unidad 9:

 

 

 

Sales de diazonio aromáticas, obtención y propiedades físicas.-  Su empleo en síntesis orgánica:  a) copulación  b) eliminación del grupo diazo  c) reemplazo del grupo diazo por grupos: halógeno, ciano, nitro, alcoxi  d) reducción del grupo diazo  e) sustituciones en o-p  f) síntesis de diarilos  g) obtención y uso del bencino.

 

Obtención de a aminoácidos:  a) amonólisis de a halogenoácidos  b) síntesis de Strecker  c) nitrosación del ester malónico; síntesis del triptófano  d) síntesis Gabriel-malónica.-  Obtención de b aminoácidos:  a) adición de NH3 a ácidos insaturados y b lactonas  b) reducción de oximas.-  Nomenclaturas.-  Propiedades físicas.-  Electroforesis.- Aminoácidos naturales.-  Propiedades químicas.-  Péptidos y proteínas: tipos nomenclaturas e importancia biológica.-  Estructuras primarias, secundarias, terciarias y cuaternarias.  Análisis cromatográfico y colorimétrico.-  Métodos de Sanguer y de Edman.-  Síntesis de péptidos y proteínas:  a) anhidrido de Leuchs  b) método de Bergman.

 

Heterociclos aromáticos simples de 5 eslabones:  pirrol, furano y tiofeno: estructuras, usos, obtención y propiedades químicas.-  Heterociclos aromáticos simples de 6 eslabones:  piridina:  estructura, uso, obtención y propiedades químicas.-  Sustituciones nucleofílicas: obtención y propiedades químicas de los N-óxidos de piridina.-  Heterociclos combinados: indol, quinoleína e isoquinoleína:  estructuras, usos, obtención y propiedades.-  Acidos nucleicos: estructura e importancia biológica.

 

Colorantes:  teoría electrónica moderna sobre los colorantes orgánicos.-  Clasificación y formas de aplicación.-  Estructuras, obtención y usos de:  a) nitrocolorantes  b) azocolorantes  c) colorantes del trifenil metano  d) colorantes indigoides  e) colorantes antraquinónicos  f) colorantes fotográficos  g) pigmentos industriales  h) indicadores ácido-base.