El Riachuelo funcionó mucho tiempo como el foco principal del comercio de cabotaje en Buenos Aires. A partir de su dragado y canalización, la industria naval alcanzó gran impulso, lo cual consolidó a La Boca como el barrio marinero de Buenos Aires. Asimismo, al ser un espacio de frontera, adquirió un carácter de mixtura cultural, ya que numerosos inmigrantes con oficios portuarios instalaron en la zona sus viviendas.
La colección de mascarones de proa se formó progresivamente con la intención de preservar esa identidad naval que paulatinamente se estaba desvaneciendo. Se trataba de objetos usuales y abundantes, pero al desaparecer los propietarios de las embarcaciones, muchos mascarones eran descartados. Al perderse la práctica de su construcción, los pocos mascarones que quedaron comenzaron a considerarse piezas únicas, ya que se dejaron de usar definitivamente cuando surgieron los barcos a vapor con casco de acero, a fines del siglo XIX.
Desde 1930 hasta 1935, Quinquela recibió en donación aproximadamente 20 mascarones, y en 1936 los ingresó al inventario del museo. El Museo Naval de Estados Unidos ofreció 100 mil pesos argentinos por la colección completa. Para Quinquela fue una oferta tentadora, pero él ya tenía tomada la decisión de donarla al Consejo Nacional de Educación. Además, debemos recordar que los mascarones son las primeras muestras del arte boquense, acaso las más antiguas del barrio, realizados por artesanos no identificados desde el año 1840 en adelante, en el seno mismo de los 22 astilleros que estuvieron activos en la época de auge del puerto.
